Nato a Liverpool nel 1878, Ashcroft cominciò a giocare a livello amatoriale per l’Everton prima di trasferirsi al Gravesend United, dove fu presto notato da quelli dell’Arsenal. Nel giugno del 1900 firmò per i Gunners e fece il suo debutto in prima squadra contro il Burton Swifts. L’Arsenal perse quella partita, ma da quel giorno in poi Ashcroft diventò un titolare inamovibile per ben 154 partite consecutive. Infatti, non saltò un incontro per più di quattro anni fino alla trasferta a Blackburn nell’ottobre del 1904.
Grandi stagioni
La stagione 1904/05 fu la prima del club in Division One e Ashcroft fu il portiere titolare, contribuendo al piazzamento dell’Arsenal tra le prime dieci squadre della massima serie. Nella stagione 1901-02 rimase imbattuto in 17 incontri di campionato su 34, e in sei gare consecutive, record per l’Arsenal, che verrà eguagliato soltanto nel 1998 dall’austriaco Manninger, recentemente scomparso. In totale le sue presenze nell’Arsenal ammontano a 303. Last but not least, Ashcroft fu anche il primo Gunner a guadagnarsi la chiamata in Nazionale nel 1906, dove disputò tre incontri.

Il portiere che cercava lavoro
Poi nel 1908, per ragioni finanziarie, venne ceduto al Blackburn, dove collezionò altre 120 presenze vincendo anche un titolo nazionale.
Nel 1913 però non gli fu rinnovato il contratto ed è a questo punto che Ashcroft divenne famoso come “il portiere che cercava lavoro”. Rimasto senza squadra, ma non volendo saperne di appendere scarpe e guanti al chiodo, pubblicò un annuncio su The Athletic News, un giornale sportivo che si stampava a Manchester che diceva così: «Ashcroft, goalkeeper, Blackburn Rovers, open for engagement; free transfer – Willaston Road, Walton, Liverpool».
La singolare domanda di lavoro andò a buon fine
Lo ingaggiò il Tranmere, un piccolo club che cercava di emergere dalle serie minori, con il quale Ashcroft giocò ancora un anno.
Poi lo scoppio della Prima Guerra Mondiale interruppe l’attività sportiva e pose fine alla lunga e prestigiosa carriera di Ashcroft che si spense nel 1943 a Liverpool.